Милвейк — место появления на свет Harley Davidson. В 1903 году в Милвейке Билл Харлей и Уолтер Дэвидсон разработали свой первый мотоцикл с одноцилиндровым двигателем, использующим бензин и вращающим заднее колесо посредством кожаного ремня.

Покупатель нашелся быстро — мотоцикл был не только надежный, но и привлекательный В 1905 году 11 мотоциклов было сделано Уолтером и Биллом, в 1908 году в деревянном амбаре образовалась компания Harley-Davidson и выпущено 154 мотоцикла. Чуть позже к быстро расширяющейся компании присоединился ещё один член семьи Дэвидсон Уильям.

В 1910 году фирма приобрела известный знак «Bar and Shield», который и сейчас является символом Harley-Davidson. Популярность мотоциклов Harley-Davidson быстро возрастала, благодаря первым местам в мото-гонках и хорошим показателям живучести.

В 1912 году Harley-Davidson начал поставлять мотоциклы в Японию. При всем этом у фирмы было 200 дилеров в Штатах.

В 1917 году 1/3 всех выпущенных мотоциклов была продана в армию Штатов. Более 20000 мотоциклов Harley-Davidson принимали участие в боевых действиях. В это время компания Harley-Davidson уже была крупнейшим в мире сборщиком отличных американских мотоциклов, имеющей 2000 посредников по всему миру.

В 1920 году были разработаны новые детали дизайна мотоциклов Harley-Davidson, которые применяются и сегодня. Также в 1930-х был создан мотоцикл с дизайном «eagle» (орел). Наносился рисунок орла на топливные баки всех «Харлей-Дэвидсон», модификации также коснулись и двигателя.

В 1940 году, исполняя долг патриота фирма Harley-Davidson отправила свои изделия за океан, чтобы помочь в военных действиях, и в 1941 году фирма полностью перешла на выпуск боевых мотоциклов.

В пятидесятые года для фирмы настали тяжелые времена. Великобритания завоевала сорок процентов рынка мотоциклов с помощью своего Triumph. Однако в 1957 году компанию снова ждал успех. Была выпущена модель Sportster, наиболее быстрая из всех производимых.

1970 год прославился началом производства круизеров. Эти мотоциклы были комбинацией спортивной передней части с рамой и двигателем серии FL.

В 1983 году был собран H. O. G. , самый большой в мире мотоциклетный клуб, его спонсором стал завод Harley-Davidson.

В 1984 вышел 1340-кубовый V-твин, выпуск которого готовился 7 лет. В том же году стартовал выпуск модели Softail. Главной отличительной чертой были спрятанные амортизаторы задней подвески.

В 1987 году Harley-Davidson запустил систему «Buy Back Program», которая предполагает выплату стоимости мотоцикла в течение 2-х лет, а в 1988 в Милвейке фирма Harley-Davidson отпраздновала свое 85-летие.

В самом начале 90-х была создана модель Fat Boy. Это название — комбинация названий бомб, сброшенных на Нагасаки и Хиросиму «Fat man» и «Little Boy».

Сейчас предприятию Harley Davidson принадлежит 62% рынка разработок мотоциклов в мире, они стали синонимом качественному американскому мотоциклу